「フリーランスの日」は、副業・兼業を含む広義のフリーランスの啓蒙の日として、さまざまな発信を行い、フリーランスへの理解促進や啓蒙活動を行うことで、フリーランスの働く選択肢を広げることを目的に制定したという。
また、同日にはフリーランスの働き方に関する悩みについて聞いた「フリーランスが抱える悩みランキング」も発表されている。
この調査では、フリーランスの働き方に関する悩みについて、報酬額や調達資金に関する「お金」の悩み、税務・法務やスキルアップといった「情報収集」の悩み、保険や健康、取引トラブルといった「社会保障」の悩み、他者とどうつながるかといった「コミュニティ」に関する悩みの4つに分けて尋ねている。
もっとも多かったのは、報酬額や毎月の収入が安定しないといったお金に関する悩みで、半数を超える55%を占めた。続いて、保険の負担額の大きさや、万が一働くことができなくなった際のセーフティーネットに関する悩みが多かった。
そのほかフリーランスならではの、「確定申告や税金周りがわからない」「個人なので、求められるスキルをいつまで保っていられるかという不安」「自分が今どの程度のレベルにいるのか、どの程度の評価なのか、相対的に判断することができない」といった声や、「何かあったときの相談窓口を教えてほしい」「営業機会の相談を聞いてほしい」といった要望もあったという。